A Ermida de "Santa Anna da Penha", encontra-se num local denominado Boca da Mata, entre Gigarós e o Penedo, no coração da Serra de Sintra - a explicação para a sua construção em meados de 1400, é nos dada pelo Visconde de Jerumenha em 1838, na sua "Sintra Pinturesca". "Como o sítio fosse pouco fructifero, e desabrigado, tendo hum certo Sebastião e sua mulher Inez Esteves feito doação ao dito C.Pereira, para elle seus herdeiros e sucessores, de huma sesmaria que possuíam, no logar da boca da mata, partindo para o oriente com a quinta de Milides, e pelo poente com a Serra, tratou logo de suspender a obra começada, e principiar nova fábrica no local, ficando malograda a primeira fundação. Chamou este para o ajudar o seu antigo companheiro o Padre Fr. João de Santa Anna, e prevendo ambos que o edifício gastava tempo antes que fosse de todo concluído, construíram huma pequena Ermida com o nome de oratório dedicado a Santa Anna, que tomaram por orago do nov...